李白、杜甫、高适三人曾过从甚密，天宝三载的夏天他们曾经有过一阵子同吃、同住、同玩乐的欢乐时光。但当李白获罪向高适求救时高适见死不救，这让人们十分疑惑，毕竟二人可是至交好友。
李白、杜甫、高适他们三人同游梁园，“酒酣登吹台，慷慨怀古”。在夏秋之际三人又一同到单父，于孟渚泽纵猎。之后三人才分道扬镳。那时候的高适写有《宋中别周梁里三子》，他在诗中形容李白：“李侯怀英雄，肮脏乃天资，方寸且无间，衣冠当在斯。”这里的肮脏乃是褒义词，意为李白外形挺拔不俗。
李白因为出仕心切，没有分析形势就投靠了永王李璘。永王兵败后本想逃亡岭南，但在途中为江西采访史所杀，作为附逆永王璘的同案犯李白自然也是在劫难逃。与当年在玄宗身边做翰林学士一样，李白在永王身边同样是文学侍臣，用于装点门面，并没有成为参与决策的核心人员。在李白的求救下，当朝勋贵们纷纷施以援手。但此时，一位多年旧友高适却给李白以很大打击。
历史上对于高适的冷漠有诸多猜测，一是认为高适担心影响自己的仕途，不愿意沾染李白这种犯了重罪的朋友，生怕引火上身；一是觉得高适与李白交往已在十年之前，到永王谋逆时两人已经走上了完全不同的生活轨迹，日渐成熟的高适无法理解李白一以贯之的天真，不屑于营救他；还有一种看法以为高适是以不救为救，认为位高权重的高适如果出面相救会使李白更加引人注目而起到反作用。
从现实角度考虑，似乎第一种看法更接近事实。在李白寄情山水四处游历的时候，高适在哥舒翰麾下效力军台，潼关破后曾为玄宗分析战情，后来又因为反对诸王出镇而得幸于肃宗。高适的仕途得之不易，与李白相比他的政治成熟度明显要高出许多。后人从一种美好的愿望出发，总希望看到文学史上同时代的巨匠们相互扶持帮助，但在现实中可能恰恰相反。作为政治人物，诗人们在声气相求的华美文字外，迥异的政治取向与复杂的人事纠葛更为真实。高适不救李白，如同后世韩愈不救柳宗元一样，更显示出历史本身的复杂性。
时光荏苒，当高、李再次重逢的时候，一个是跟随永王反叛的文人，一个是讨逆军的将领，完全处在了两个敌对的阵营。在李白下狱之后，他第一个想到要求救的对象居然是对方的主将高适，李白有如此自信当然是由于两人之间良好的私交，也因此可以推断李白对高适抱有很大的期待。
但是据《高适年谱》记载：“高适对李白之厄难，似无所帮助。”短短一句话不知凝结了多少李白的失望？当时李白的夫人宗氏听闻消息也从庐山下来，赶到浔阳营救，四处求助达官显贵。李白的诗《在寻阳非所寄内》中有“多君同蔡琰，流泪请曹公”之语，即是借蔡文姬求曹操饶恕董祀的典故，说明妻子为自己多方奔走的辛劳。
又据小说家言，宗氏当时也曾求助于高适，但未获回应，高适反而烧毁了当年与李白往来的一切信函。坊间传闻固不可信，但高适没有为营救李白出力显然是实情。
